宁云祥出身不凡，其外公张文顺是德云社的元老级人物，作为德云社的创始人之一，张文顺在郭德纲创业初期给予了极大支持，两人携手为德云社的发展奠定根基。在张文顺病重之际，将女儿张德燕和外孙宁云祥托付给郭德纲，郭德纲也履行承诺，收宁云祥为徒，让其成为云字科弟子，并在演艺事业上给予诸多机会，宁云祥还曾与张云雷、孟鹤堂、张鹤伦一同被誉为 “德云四公子” ，起点不可谓不高。​

  然而，宁云祥的德云社之路却波折不断。早在 2013 年，他便毫无征兆地离开德云社，当时未作任何解释，外界猜测纷纷。这一离开便是八年，期间他的生活鲜为人知，曾开过网约车、打过零工，与曾经舞台上的风光形成鲜明对比。直到 2021 年，宁云祥选择回归德云社，众人本以为他能安定下来，在德云社重新出发，可仅仅四年之后，他再次宣布离开。​

  此次离开，宁云祥发文澄清的三件事引发广泛讨论。第一件事是关于 “郭家菜倒闭”，郭家菜是郭德纲于 2009 年前后开设在北京三里屯的餐厅，四年后倒闭。此前有声音将倒闭原因归咎于时任大堂经理的宁云祥父亲，认为其管理失职。但宁云祥此番澄清，称父亲只是普通员工，未参与决策运营，不应为项目失败背锅。他指出，郭家菜倒闭主因是 “人情世故” 过重，熟人吃饭免单，对外定价又高，长期收支失衡才导致关门。这一澄清不仅为父亲正名，也暴露出德云社关联产业在管理方面 “情大于理” 的问题。​

  第二件事，宁云祥终于道出 2013 年首次离开德云社的真相。他直言是因为付出与回报不成正比，在德云社期间虽忙碌不已，却收获寥寥，看着周围师兄弟资源不断、热度攀升，自己却停滞不前，巨大的落差感让他选择离开，出去寻找机会。而后来的回归，是心存一丝希望，可惜回归后状况并未改变。​

  第三件事则涉及社保问题，宁云祥公开表示，自己多年在德云社演出，社保却一直是自己缴纳，公司并未承担。这一言论瞬间引发舆论哗然，毕竟社保是员工基本劳动保障，德云社作为颇具规模的公司，此问题备受关注。之后宁云祥解释，演员需演够场数才给交社保，类似上班打卡，未上够班便不予缴纳。这一说法虽解释了缘由，但也反映出德云社在员工待遇保障方面可能存在的不足。​

  对于宁云祥的言论，郭德纲于 8 月 27 日亲自下场回应，称社保每月都正常缴纳，间接反驳了宁云祥的说法。而网友们对此事看法不一，有人认为宁云祥是在借机炒作，也有人觉得他是说出了德云社底层演员的心声。宁云祥两次出走德云社，背后折射出的不仅是个人与团队之间的矛盾，更反映出德云社在管理、资源分配以及员工保障等多方面可能存在的问题。